时光飞逝：193年8月曹操命人接曹嵩回陈留，曹操的父亲路过徐州，徐州牧陶谦为徐州，想要款待曹嵩以讨好曹操。但是，不料派去护送曹嵩的陶谦部将“张闿”贪图钱财，于是就杀了曹嵩、夺了钱财跑了。“张闿”本为黄巾余党，勉强降顺陶谦，为陶谦账下都尉带了辎重百余辆，这么多的财物简直就是在“考验”或者说“试炼”张闿吧！“张闿”作为黄巾余党，本就不服陶谦，现在面对诸多财物打起了杀人夺财的想法。
“张闿”杀了曹嵩后，逃奔淮南，投奔袁术。因为袁术本就与曹操为敌，况且“张闿”还带了几十车财宝来了。“张闿”投奔了袁术可以说保住了一条命却给徐州带来了灭顶之灾。
陈留：曹操府邸
曹操正与众将商讨军事，仲德，依你之见，徐州可图。
如能拿下徐州，主公实力必定暴涨，之后再与袁术一战。
荀彧道：主公可图之，后方主公可放心。
这时士兵来报！
报！主公，主公，士兵连忙跪地说道：老太公被徐州陶谦手下杀害了。
什么？你再说一遍。
老太公被徐州陶谦手下杀害了。
曹操顿时觉得头痛欲裂，手托着脑袋，父亲…父亲…
主公…主公众文武纷纷叫道。
曹操道：陶谦老匹夫，吾必杀之。
夏侯惇、夏侯渊、曹仁、曹洪纷纷痛心疾首。
翌日清晨。
曹操大军先后攻拔十余城，曹将于禁攻克广威（沛县东），沿泗水直至彭城。 另外，曹操麾下前锋曹仁进攻陶谦部将吕由，破敌之后还与曹操合兵。
消息很快传到了刘备大耳中。
田丰道：主公徐州告急来求援了，机会来了。
好，我欲亲自领兵。
管亥为先锋，周仓，裴元绍副将，领兵二万先行，我与陈倒，军师随后就到（没错陈到，陈叔至（？－247年），豫州汝南（今河南驻马店平舆县）人。三国时期蜀汉将领，刘备帐下白毦兵统领，名位常亚于赵云，以忠勇著称。蜀汉建兴年间，任征西将军、永安都督，封亭侯。在任期间去世。）
“诺”
徐州
面对曹操大军，陶谦引军迎击，却遭遇大败，只得逃离彭城，退保东海郯城，曹操乘机又破彭城，傅阳。在此之后，曹操向东北攻费、华、即墨、开阳，陶谦于郯城一面遣别将救援被曹军围攻诸县，一面告急于青州刺史田楷。曹操围攻郯县，未能攻下，便转而攻取虑、睢陵、夏丘三县。田楷此时与刘备率军来救。
曹操道：刘备安敢欺我，夏侯惇，魏延，你二人出战，挫一挫刘备的锐气，诺。
两军对垒：刘备对曹操到孟兄陶谦乃仁义之人，必然不会做出伤天害理之事，实乃张闿所为，孟德何苦相逼。
曹操道：杀父之仇不共戴天，张闿是陶谦手下，管教不严，纵容手下，杀害我父。岂有不报之理。
刘备道：曹操你不是为了报仇的借口罢了，打着报仇的主意攻伐徐州。
曹操气得咬牙切齿：何人与我拿下此僚。
魏延，魏文长请战。
魏延策马而出，刘备道：叔至你去战他。
“诺”
两人战至五十回合不分胜负。
曹操：想不到刘备有如此猛将，夏侯渊你去，诺
刘备见又有一将冲出，管亥也提刀杀出。
吾乃夏侯渊是也！来将通名，某乃管亥，拿命来。
管亥？这名字好熟悉，曹操想了一想，对了这人不是陈浩说起过要我寻找的一位猛将，想不到被大耳贼招了。
两人大战四十回合不分胜负，魏延与陈到已战至80回合，双方力气逐渐下降，魏延处于劣势。
曹操见状，收兵明日再。
叮叮叮叮：双方听到鸣金声，各自罢兵回营。
此时的魏延在曹营中可以算得上数一数二的猛将。
可恶的刘备，真想不到织席贩履之辈，居然还隐藏的这么深。
程昱道：主公我军现粮草已经不足，主公早做准备。
曹操沉默了一会儿。
忽然听见传令兵来报！
报！吕布与张邈兖州造反，兖州告急！
什么？吕布？他怎么会出现在那里。
程昱说道：主公兖州不能丢啊，何不卖刘备一个人情。
曹操思索片刻，咬牙切齿的说道，“撤”
由此，非常明显的是，曹操攻打徐州的时候，陶谦根本无法抵挡，在被曹操击败之后，徐州的部分郡县更是被曹操占据了。但是，因为粮草告急，尤其是吕布联合陈宫偷袭了曹操在兖州的城池。所以，曹操被迫从徐州撤军。受到罗贯中《三国演义》的影响，很多人认为是刘备的支援，帮助陶谦打退了曹操。不过，实际上，刘备当时的势力，根本不足以扭转徐州的战役走向。对于曹操来说，主要还是因为后院起火，不得不放弃一举消灭陶谦的机会了。
彼时，吕布和陈宫等人理应外，导致兖州只有鄄城（今山东省鄄城县）和东郡的范（南范县）、东阿（今山东省阳谷县）两县尚在曹操掌握之中。此时，曹操失去了兖州（治今山东省郓城县西北），粮草已尽，袁绍派人来劝说想让曹操投靠他，曹操本打算答应袁绍，多亏程昱劝阻，曹操才打消这个念头。最终，凭借着激烈的交锋，曹操在兖州击退了吕布。
陶谦看到刘备击退的曹操！于是开门相迎。陶谦为表示感谢，表刘备为豫州刺史，屯小沛。